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Dichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Er ist neben dem Monochloracetaldehyd und Trichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

Dichloracetaldehyd kann durch Chlorierung von Acetaldehyd oder Paraldehyd gewonnen werden. Die Hypochlorierung von 1,2-Dichlorethylen mittels Chlor und Wasser liefert reinen Dichloracetaldehyd.cite-ref-ullmann-2-0[2]cite-ref-hsdb-3-0[3]

Dichloracetaldehyd ist eine leicht flüchtige, Flüssigkeit, die in Wasser unter Hydratbildung leicht löslich ist. In Wasser wird ein auch als Monohydrat bezeichnetes Diol, chemisch 2,2-Dichlor-1,1-ethandiol, gebildet.cite-ref-ullmann-2-1[2] Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 35 und 50 °C schmelzen und bei 85 bis 95 °C sieden.cite-ref-ullmann-2-2[2]

Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung.cite-ref-gestis-1-9[1] In Gegenwart von Lewis-Säuren wie Antimontrichlorid, Eisen(III)-chlorid, Aluminiumtrichlorid, Zinn(IV)-chlorid oder Bortrifluorid kann das Trimere Hexachlorparaldehyd (2,4,6-Tris(dichlormethyl)-1,3,5-trioxan) erhalten werden.cite-ref-ullmann-2-3[2] Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 131–132 °C schmelzen. Am Siedepunkt bei 210–220 °C erfolgt eine langsame Rückbildung von Dichloracetaldehyd.cite-ref-ullmann-2-4[2]

Dichloracetaldehyd wird zur Produktion von anderen chemischen Verbindungen wie Mitotan verwendet.cite-ref-wiley-vch-4-0[4] Die Kondensation mit Chlorbenzol ergibt p,p′-Dichlor-1,1-diphenyl-2,2-dichlorethan, welches früher als Insektizid verwendet wurde.cite-ref-ullmann-2-5[2]

Die Dämpfe von Dichloracetaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.cite-ref-gestis-1-10[1]

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Dichloracetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-ullmann-22. ↑ Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.

cite-note-hsdb-33. ↑ Eintrag zu Dichloroacetaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.

cite-note-wiley-vch-44. ↑ Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals, 3 Volume Set:. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).